有机合成化学与路线设计（第2版）（清华大学化学类教材）
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内容简介
书籍 化工书店
本书是为化学专业本科生和研究生编写的有机化学专业课教材。
本书是在2002年出版的《有机合成化学与路线设计》基础上修订而成的。全书主要内容包括两个方面：一是在学生已掌握基础有机化学知识的前提下，介绍和讨论各类有机化学反应，如氧化反应、还原反应、环化反应、杂原子插入反应以及元素有机化合物的应用等大量的和实用性的反应，以丰富学生常用的有机合成反应和技术方面的基础知识； 二是介绍与讨论有机合成路线设计的思维方法和技巧，如目标分子的拆开、逆合成分析、合成子与极性转换、导向基团和保护基的引入、合成路线的简化等。在此基础上，还介绍了当代有机合成路线设计方面的专家Corey的合成设计的重要策略，并以几个复杂的天然产物为例，讨论它们的全合成路线。
读者对象：化学专业本科生、研究生和从事有机合成化学的科技人员。
目录
1绪论
1.1有机合成的目的和任务
1.1.1什么是有机合成
1.1.2基本有机合成工业和精细有机合成工业
1.1.3有机合成路线设计
1.2有机合成的发展状况
1.2.1有机合成的回顾
1.2.2有机合成与整体有机化学的关系
1.2.3天然物质可由有机合成制备
1.2.4为了验证并扩充化学理论而合成新化合物
1.2.5先想象适合于应用的分子结构，再合成所需分子
1.3有机合成的现代成就
1.4有机合成的发展趋势
1.4.1有机合成发展的良好客观条件和改进方向
1.4.2有机合成化学与其他学科相结合的发展趋势
2有机合成与路线设计的基础知识
2.1有机合成的要点
2.1.1以周期表为依据
2.1.2以羰基化合物为中心
2.1.3键结方式和键的极性
2.1.4对等性
2.1.5氧化态
2.1.6反应种类
2.2有机合成路线设计的基本方法
2.2.1合成路线设计的原则与基本方法
2.2.2合成设计实例
2.3有机合成反应的选择性
2.3.1选择性
2.3.2反应的控制因素
3分子的拆开
3.1优先考虑骨架的形成
3.2分子的拆开法和注意点
3.2.1在不同部位拆开分子的比较
3.2.2考虑问题要全面
3.2.3要在回推的适当阶段将分子拆开
3.3醇的拆开
3.4β羟基羰基化合物和α,β不饱和羰基化合物的拆开
3.4.1β羟基羰基化合物的拆开
3.4.2α,β不饱和醛或酮的拆开
3.51,3二羰基化合物的拆开
3.5.1相同酯间的缩合
3.5.2酯分子内缩合
3.5.3不同酯间缩合
3.5.4酮与酯缩合
3.5.5酯与腈缩合
3.61,5二羰基化合物的拆开
3.6.1Michael加成
3.6.2Mannich反应的应用
3.7α羟基羰基化合物（1,2二氧代化合物）的拆开
3.7.1α羟基酸的拆开
3.7.2α羟基酮的拆开
3.7.31,2二醇
3.81,4和1,6二羰基化合物的拆开
3.8.11,4二羰基化合物的拆开
3.8.2γ羟基羰基化合物拆开
3.8.31，6二羰基化合物的拆开
3.9内酯合成
4导向基的引入
4.1活化是导向的主要手段
4.2钝化也能导向
4.3利用封闭特定位置进行导向
5合成子与极性转换
5.1关于合成子的基本理论
5.1.1合成子的概念
5.1.2合成子的极性转换
5.1.3合成子与稳定性
5.2合成子极性转换的具体应用
5.3合成子的分类和加合
5.3.1合成子的分类
5.3.2合成子的加合——a合成子与d合成子的反应
5.3.3供电子合成子
5.3.4受电子合成子
5.4合成子极性转换的方法
5.4.1杂原子的交换
5.4.2引入杂原子
5.4.3碳,碳的加成(含C碎片的加合)
5.4.4一些典型的合成子等价试剂
5.5常用的各类极性转换的方法
5.5.1按可逆性对极性转换的分类
5.5.2羰基是作用物的极性转换
5.5.3氨基（胺基）化合物的极性转换
5.5.4烃类化合物的极性转换
6氧化反应
6.1醇类的氧化
6.1.1铬［Cr(Ⅵ)］的氧化物
6.1.2碳酸银
6.1.3有机氧化剂
6.1.4酚类的氧化
6.2醛、酮的氧化
6.2.1醛类氧化成羧酸
6.2.2甲基酮被次卤酸氧化
6.2.3酮被氧化成酯或内酯
6.2.4Beckmann重排反应
6.2.5用过渡金属氧化物氧化
6.3羧酸氧化
6.4烯烃氧化
6.4.1形成环氧化合物
6.4.2烯烃的二羟基化反应
6.4.3烯烃类化合物的氧化切断
6.5α碳原子氧化
6.5.1使用二氧化硒
6.5.2使用N溴代丁二酰亚胺（NBS）
6.5.3以铬酸类氧化剂
6.5.4利用激发态氧的单线态（1O2）
6.5.5用强碱脱去α氢
6.6在非活化部位氧化
6.6.1微生物法
6.6.2HLF反应（HofmannLoefflerFreytag反应）
6.6.3Barton反应
6.6.4利用三级胺氧化成亚胺盐的反应
6.6.5吡啶的α甲基的氧化
6.6.6遥控式的氧化
7还原反应
7.1催化氢化（加氢反应）
7.1.1概论
7.1.2加氢反应
7.1.3除碳碳不饱和键以外的各官能团的催化氢化
7.1.4加氢造成的氢解
7.2金属氢化物还原
7.2.1氢化锂铝与二异丁基氢铝
7.2.2硼氢化钠（NaBH4）
7.2.3硼烷（BH3）
7.3金属还原剂
7.3.1锂（钠）溶于液态氨中的还原反应
7.3.2以金属锌为还原剂
7.3.3以金属钛为还原剂
7.4低价金属盐还原剂
7.4.1二氯化钛TiCl2
7.4.2三氯化钛TiCl3
7.5非金属还原剂
7.5.1肼（NH2NH2）
7.5.23价磷化合物（phosphine，膦）
8保护基团
8.1羟基的保护
8.1.1形成甲醚类(ROCH3)
8.1.2形成叔丁基醚类［ROC（CH3）3］
8.1.3形成苄醚(ROCH2Ph)
8.1.4形成三苯基甲醚(ROCPh3)
8.1.5形成甲氧基甲醚(ROCH2OCH3)
8.1.6形成四氢吡喃(ROTHP)
8.1.7形成三甲硅醚［ROSi（CH3）3］
8.1.8形成叔丁基二甲硅醚［ROSiMe2（tBu）］
8.1.9形成乙酸酯类（ROCOCH3）
8.1.10形成苯甲酸酯类（ROCOPh）
8.2二醇的保护
8.2.1形成缩醛或缩酮
8.2.2形成碳酸酯
8.3羰基的保护
8.3.1形成二甲醇缩酮［R2C(OCH3)2］
8.3.2形成乙二醇缩酮［R2C(OCH2)2(1,3dioxolane)］
8.3.3形成丙二硫醇缩酮（1,3dithiane）
8.3.4形成半硫缩酮
8.4羧基的保护
8.5氨基的保护
9环化反应
9.1环化反应概说
9.2DielsAlder反应
9.2.1DielsAlder反应的特点
9.2.2炔类和含非碳原子的亲双烯基试剂
9.2.3不对称二烯和不对称亲二烯体的加成反应
9.2.4DielsAlder反应的实例
9.31,3偶极环化加成反应
9.3.11,3偶极环化加成试剂
9.3.21,3偶极分子反应时电子转移与分子轨道
9.4碳烯和氮烯对烯烃的加成
9.5电环化闭环
9.5.1闭环与开环，顺旋与对旋
9.5.2E型与Z型
9.6开环
9.6.1环化合物分子中的开环
9.6.2［3,3］σ迁移
9.6.3Cope重排的实例
9.6.4其他一些开环反应
10含杂原子有机化合物的合成
10.1碳杂原子键的形成
10.1.1碳卤键的形成
10.1.2碳氧和碳硫键的形成
10.1.3碳氮键的形成
10.2单杂原子五元杂环化合物的合成
10.2.1［2+3］型环加成
10.2.2［1+4］型环加成
10.2.3Yurev反应
10.3单氮原子六元杂环化合物的合成
10.3.1Hantzsch反应及其类似物的合成
10.3.2扩环重排合成法
10.3.3氮杂DielsAlder反应
10.4吲哚合成
10.5喹啉合成
11磷、硫、硅在有机合成中的应用
11.1磷试剂
11.1.1有机磷化学的基本特点
11.1.2由Wittig反应形成碳碳双键
11.1.3Wittig反应产物顺反式的形成
11.1.4改进的Wittig反应
11.1.5利用Wittig反应生成环烯
11.2硫试剂
11.2.1硫试剂促使碳阴离子的生成
11.2.2硫叶立德
11.2.3手性亚砜和亚砜的反应
11.3硅试剂
11.3.1有机硅化学的基本特点
11.3.2Peterson反应
11.3.3硅基烯的碳负离子
11.3.4烯丙硅烷的亲核反应
12合成问题的简化
12.1利用分子的对称性简化合成路线
12.2潜对称分子的合成
12.3模拟化合物的运用
12.4平行连续法（会集法）
12.5金属有机化合物导向有机合成
13Corey有关有机合成路线设计的五大策略
13.1总论
13.2基于转化方式的策略
13.2.1转化方式的类型和种类
13.2.2选择转化方式的方法和实例
13.2.3计算机对有机合成路线设计的辅助设计
13.3基于目标物结构的策略
13.4拓扑学策略
13.4.1非环键的断开
13.4.2孤立环的断开
13.4.3稠环的断开
13.4.4桥环的断开
13.4.5螺环的断开
13.4.6作为拓扑学策略的重排转化的应用
13.5立体化学的策略
13.5.1立体化学简化转化方式的选择性
13.5.2反合成中的可清除立体中心
13.5.3多环体系的立体化学策略
13.5.4非环体系的立体化学策略
13.6基于官能团的策略
13.6.1官能团的分类
13.6.2官能团决定骨架的断开
13.6.3官能团等价物的策略应用
13.6.4利用官能团策略减少官能团度和立体中心
13.6.5官能团的附加物在联结和断开上的应用
14天然产物全合成实例
14.1除虫菊酸的合成
14.2紫杉醇的合成
14.2.1紫杉醇的发现及历史
14.2.2紫杉醇的化学合成
14.3青蒿素的合成
14.3.1青蒿素的化学合成
14.3.2青蒿素的生物合成
14.3.3青蒿素的化学性质
14.4梯形烷的化学合成
参考文献
常用缩略语
中文索引
英文索引
前言
本书是为化学专业本科生和研究生编写的有机化学专业课教材。本教材结合现代有机合成化学中的新方法、新技术的相继出现，通过有机合成的“战略”和“战术”两个方面，以简明扼要的方式讲述有机合成基本理论、合成路线设计方法。本教材吸收本领域的最新研究成果和最新的发展前沿，以最新的实例简要介绍本学科的发展趋势。同时选用最新的国外著名研究所的相关教材作为参考，如，Harvard 大学Corey E.J.， Scripps研究所的 Nicolaus K.C.等的科研成果作为实例，讲述如何运用新理论、新方法。这样使学生在学习有机合成方法的同时也扩大了视野。
本教材2002年11月出版后，作为化学专业高年级本科生和研究生的专业课教材或参考书目，受到国内许多老师、同学的好评并提出了不少宝贵意见。该书2002年出版后，相继7次重印。第2版在其基础上进行了补充和修订。第1～5章、第8和9章、第13和14章由巨勇修改编写，第6和7章、第10～12章由席婵娟修改编写，全书的策划、统一整理和定稿由巨勇负责。
作者感谢北京市有机化学重点学科建设项目 (XK100030514)和清华大学“985工程”教材建设基金项目的大力支持。在该书的编写中，还得到清华大学出版社及作者课题组研究生的热情鼓励和帮助，在此一并表示衷心感谢。
由于编者水平所限，本书难免仍有疏漏和错误之处，敬请读者批评指正。
